In 1897 richtte Ransom E. Olds de Olds Motor Vehicle Company op met als merknaam Oldsmobile. Hij verkocht het bedrijf in 1899 waarbij de naam werd gewijzigd in Olds Motor Works.
Toen de zoon van de nieuwe eigenaar in het bedrijf kwam, botste deze regelmatig met Olds. Daardoor verliet Olds in 1905 Oldsmobile en richtte een nieuw bedrijf op in Lansing, Michigan. De eigenaar van Olds Motor Works tekende protest aan tegen de naam van het nieuwe bedrijf, R.E. Olds Motor Car Company en daarom veranderde Olds de naam in zijn initialen, REO Motor Car Company.
In 1907 was REO de vierde automobiel producent in de Verenigde Staten, maar na 1908 moest REO de markt delen met opkomende bedrijven zoals Ford en General Motors.
REO ging in 1910 ook vrachtwagens produceren en er werd een fabriek in Ontario, Canada in gebruik genomen.
Olds stelde in 1915 Richard H. Scott aan als algemeen directeur.
In 1927 werd de zescilinder Flying Cloud uitgebracht wat een groot succes was. Een 8-cilinder Flying Cloud en de nieuwe Royale Eight kwamen in 1931 op de markt.
Als gevolg van onder andere de Grote Depressie, die het bedrijf verliesgevend maakte, voelde Olds zich genoodzaakt om in 1933 zijn pensionering te beëindigen om opnieuw de controle over REO op zich te nemen. In 1934 trad Olds weer af en in 1936 besloot REO om geen personenwagens meer te produceren en zich op de productie van vrachtwagens te concentreren.